У органічної хімії існує два основні класи ефірів: прості і складні. Це хімічні сполуки, що утворюються при гідролізі (відщепленні молекули води). Прості ефіри (їх ще називають Етері) отримують при гідролізі відповідних спиртів, а складні ефіри (естери) - відповідних спирту і кислоти.
Незважаючи на схожу назву, прості і складні ефіри це два абсолютно різних класу сполук. Їх отримують різними шляхами. Вони мають різні хімічні властивості. Розрізняються вони і структурною формулою. Спільними є лише деякі фізичні властивості найвідоміших їх представників.
Фізичні властивості Етері і естерів
Прості ефіри - малорозчинні у воді, легкокипящие рідини, легко спалахують. При кімнатній температурі, прості ефіри - приємно пахнуть безбарвні рідини.
Складні ефіри, які мають малу молекулярну масу - легко випаровуються безбарвні рідини, приємно пахнуть, часто фруктами або квітами. Із зростанням карбонової ланцюга ацілгруппи і спиртового залишків, їх властивості стають іншими. Такі ефіри тверді речовини. Їх точка плавлення залежить від довжини вуглецевих радикалів і структури молекули.
Структура простих і складних ефірів
Обидва з'єднання мають просту ефірну зв'язок (-О-), але в складних ефірах вона входить до складу більш складної функціональної групи (-COO), в якій перший атом кисню пов'язаний з атомом карбону одинарним зв'язком (-О-), а другий подвійний ( = О).
Схематично можна зобразити так:
- Простий ефір: R-O-R1
- Складний ефір: R-COO-R1
Залежно від радикалів в R і R1, прості ефіри ділять на:
- Симетричні ефіри - такі у яких алкільні радикали ідентичні, наприклад, діпропіловийефір, діетиловий ефір, дибутиловий ефір тощо.
- Асиметричні ефіри або змішані - з різними радикалами, наприклад, етілпропіловий ефір, метілфеніловий ефір, бутілізопропіловий і т.д.
Складні ефіри поділяють на:
- Складні ефіри спирту і мінеральної кислоти: сульфатної (-SO3H), нітратної (-NO2) і ін.
- Складні ефіри спирту і карбонової кислоти, наприклад, С2Н5СО-, С5Н9СО-, СН3СО- і т. Д.
Розглянемо хімічні властивості ефірів. Прості ефіри мають низьку реакційну здатність, саме завдяки цьому їх часто застосовують як розчинники. Вони реагують тільки в екстремальних умовах, або з високореакційного сполуками. На відміну від Етері, складні ефіри більш реакційно здатні. Вони легко вступають в реакції гідролізу, омилення та ін ...
прості ефіри
Реакція простих ефірів з галогеноводородами:
Більшість простих ефірів можуть розкладатися під впливом бромоводородной кислоти (HBr) з утворенням алкілбромідов або при взаємодії з іодоводородной кислотою (HI) з полученіемалкіліодідов.
СН3-О-СН3 + НI = СН3-ОН + СН3I
СН3-ОН + НI = СН3I + Н2О
Освіта оксоніевих з'єднань:
Сірчана, иодная і ін. Сильні кислоти при взаємодії з простими ефірами, утворюють оксоніевие з'єднання - продукти з'єднання вищого порядку.
СН3-О-СН3 + HCl = (CH3) 2О ∙ HCl
Взаємодія простих ефірів з металевим натрієм:
При нагріванні з основними металами, наприклад, металевим натрієм, прості ефіри розщеплюються на алкоголяти і алкілнатрій.
СН3-О-СН3 + 2Na = СН3-ОNa + СН3-Na
Автоокисления простих ефірів:
У присутності кисню, прості ефіри повільно автоокісляются з утворенням гідроперекисів ідіалкіл пероксиду. Автоокисления є спонтанним окисленням сполуки в повітрі.
С2Н5-О-С2Н5 + О2 = СН3-СН (ООН) -О-С2Н5
складні ефіри
Гідроліз складних ефірів:
У кислому середовищі естер гідролізують, утворюючи відповідну кислоту і спирт.
СН3-СОО-С2Н5 = СН3-СООН + Н2О
Омилення складних ефірів:
При підвищеній температурі естери реагують з водними розчинами сильних основ, таких як гідроксид натрію або калію, утворюючи солі карбонових кислот. Солі жрних карбонових кислот називають милами. Побічним продуктом реакції омилення є спирт.
СН3-СОО-С2Н5 + NaОН = СН3-СООNa + С2Н5-ОН
Реакції переестерефікаціі (обміну):
Складні ефіри вступають в реакції обміну при дії спирту (алкоголиз), кислоти (ацидолиз), або при подвійному обміні, при взаємодії двох складних ефірів.
СН3-СОО-С2Н5 + С3Н7-ОН = СН3-СОО-С3Н7 + С2Н5-ОН
СН3-СОО-С2Н5 + С3Н7-СООН = С3Н7-СОО-С2Н5 + СН3-СООН
СН3-СОО-С2Н5 + С3Н7-СОО-СН3 = СН3-СОО-СН3 + С3Н7-СОО-С2Н5
Реакції взаємодії з аміаком:
Складні ефіри можуть взаємодіяти з аміаком (NН3) з утворенням аміду і спирту. За тим же принципом реагують вони і з амінами.
СН3-СОО-С2Н5 + NН3 = СН3-СО-NН2 + С2Н5-ОН
Реакції відновлення естерів:
Ефіри можуть бути відновлені воднем (Н2) в присутності хроміту міді (Cu (CrO2) 2).
СН3-СОО-С2Н5 + 2Н2 = СН3-СН2-ОН + С2Н5-ОН
